L-Phenylalanin: Alles, was du wissen musst

In diesem Artikel erfährst du alles, was du über die essentielle Aminosäure L-Phenylalanin wissen musst.

Was ist L-Phenylalanin

L-Phenylalanin ist eine Aminosäure, also ein Baustein von Proteinen.

Funktionell ist es ein unverzichtbarer Nährstoff, da unser Körper nicht in der Lage ist, es endogen zu synthetisieren. Deshalb müssen wir es über die Ernährung oder andere externe Zufuhrwege aufnehmen, um Kachexie zu vermeiden.

Abbildung I. Grafische Darstellung eines kachektischen Prozesses.

Phenylalanin-Mangel

Kachexie ausschließlich durch einen Mangel an dieser Aminosäure zu erleiden, ist praktisch unmöglich und wurde in der wissenschaftlichen Literatur nur bei Patienten mit parenteraler Ernährung berichtet.

Kachexie und generell Proteinunterernährung entstehen durch eine insgesamt schlechte Nährstoffaufnahme und nicht durch den Mangel einer einzelnen Aminosäure.

Phenylalanin ist jedoch nicht nur essentiell für die Proteinsynthese, sondern erfüllt im Körper auch eine wichtige endokrine Funktion bei der Synthese von Katecholaminen; und seine chemische Struktur verleiht ihm eine interessante Besonderheit gegenüber anderen Aminosäuren.

Wo finde ich Phenylalanin

Es ist in praktisch jeder Proteinquelle enthalten:

Aspartam und Phenylalanin

Interessanterweise ist eine Quelle Aspartam.

Vor allem in entwickelten Industrieländern (besonders in den USA, wo der Aspartamkonsum sehr hoch ist).

Abbildung II. Aufschlüsselung der chemischen Struktur von Aspartam, einem Dipeptid-Methylester.

Trotzdem nimmt ein durchschnittlicher Erwachsener etwa 5 g L-Phenylalanin pro Tag auf, während die empfohlene Zufuhr bei einer isoenergetischen Ernährung für einen durchschnittlichen Mann bei 8 g pro Tag liegt (HDMB, o.J.).

Das heißt, trotz der großen Präsenz in alltäglichen Lebensmitteln scheint unsere Aufnahme nicht ausreichend gemäß den empfohlenen Mengen zu sein.

Abbildung III. Empfehlungen zur Aufnahme (g/kg/Tag) je nach Alter.

Abbildung IV. Grafische Darstellung des Umwandlungsprozesses (Hydroxylierung) von L-Phenylalanin zu L-Tyrosin.

Wofür ist L-Phenylalanin gut

Muskelproteinsynthese

Jede der proteinogenen Aminosäuren, die unser Genom codiert, kann und wird genutzt, um die Gewebe des Körpers aufzubauen, einschließlich des Muskelgewebes.

Abbildung V. Grafische Darstellung von 20 der aktuell vorgeschlagenen 22 proteinogenen Aminosäuren.

Von ihnen sind die essenziellen Aminosäuren im Prozess besonders empfindlich.

Da gibt’s kein Drumherum: Entweder werden sie von außen zugeführt oder bei langfristigem Mangel kommt es zu einem katabolen Prozess, bei dem sie aus unseren körpereigenen Proteinen gewonnen werden.

Abbildung VI. Grafische Darstellung der funktionalen Kategorisierung in essentiell/nicht essentiell.

Deshalb ist es äußerst wichtig, alle essentiellen Aminosäuren ausreichend zu konsumieren, und da ich euch schon die Tabelle mit den empfohlenen Mengen gezeigt habe, wäre es nicht verkehrt, eure Ernährung mal zu checken, ob ihr gut versorgt seid.

Synthese von Katecholaminen

L-Phenylalanin ist die Aminosäure, die den Prozess der Synthese von Katecholaminen einleitet.

Streng genommen startet L-Tyrosin den Prozess, aber da Phenylalanin in Tyrosin umgewandelt wird, kann man sagen, dass es der „erste funktionelle Schritt“ ist. Dieser Prozess findet in der Leber durch die Wirkung einer Hydroxylase-Enzym statt.

Abbildung VII. Prozess der Synthese von Katecholaminen.

Von dort aus wandert Tyrosin zu den dopaminergen und noradrenergen Neuronen des zentralen Nervensystems, zu den sympathischen Nerven, zu den Phäochromozyten des Nebennierenmarks und zu den Paraganglien in der Peripherie, um L-Dopa zu synthetisieren, das wiederum Dopamin erzeugt, welches dann Adrenalin und Noradrenalin bildet.

Der gesamte Prozess hat wichtige neurometabolische Auswirkungen, die je nach synthetisierter Hormone unterschiedlich sind, z. B. spielt Dopamin eine Rolle im limbischen System und anderen kortikalen sowie extrakortikalen Strukturen bei der Emotionsregulation.

Abbildung VIII. Vereinfachte grafische Darstellung des Mechanismus der Dopamin- und Serotoninproduktion und ihrer zentralen Effekte.

Die Funktionen von Adrenalin und Noradrenalin sind eher durch ihre stimulierende Wirkung auf das sympathische Nervensystem gekennzeichnet, vermittelt durch adrenerge Rezeptoren, die die Kontraktion/Entspannung der glatten Muskulatur modulieren, die Lipolyse steigern, das RAAS-System aktivieren usw.

Abbildung IX. Hauptwirkungen der Agonisten an alpha- und beta-adrenergen Rezeptoren in verschiedenen Geweben.

Deshalb spielt L-Phenylalanin eine Rolle bei Prozessen wie der Lipolyse (erster Schritt des „Fettverbrennens“), da aus ihr die Hormone synthetisiert werden, die diesen Effekt bewirken.

Die Evidenz ist etwas widersprüchlich, vor allem weil das limitierende Enzym der Katecholaminsynthese die Tyrosinhydroxylase ist und die Aktivität durch die Aufnahme eines Vorläufers nicht beeinflusst wird.

Dennoch zeigen Studien wie die von Ueda et al. (2017) einen akuten Anstieg der Glycerolkonzentrationen im Plasma, ein Indikator für die Hydrolyse von intrazellulären Triglyzeriden in den Lipidtröpfchen der Adipozyten und somit für Lipolyse.

Regulierung des Sättigungsgefühls

Vielleicht die interessanteste und hervorstechendste Eigenschaft dieser Aminosäure:

Phenylalanin ist ein stark sättigender Nährstoff.

Das liegt an seinem Einfluss auf die Sekretion von Cholecystokinin (CCK), einem peptidischen Hormon, das im Duodenum produziert wird und bestimmte Verdauungsprozesse reguliert, darunter die Steuerung der Magenentleerungsgeschwindigkeit.

Dank dieses Effekts wurde Cholecystokinin als starker Appetitzügler vorgeschlagen (Johnson, 2013); das eigentliche Hormon, das die Wirkung von Ghrelin antagonisiert, mehr noch als Leptin, aufgrund seiner Wirkmechanismen.

Cholecystokinin wird bei mechanischen Veränderungen des Magenvolumens ausgeschüttet, also sorgt es für das Sättigungsgefühl, wenn wir „voll“ sind, selbst wenn es nur Salat ist, und teilt diesen Mechanismus mit PYY.

Außerdem ist die Sekretion von Cholecystokinin sehr empfindlich gegenüber den Konzentrationen von Fettsäuren und Aminosäuren im Chymus während seines Durchgangs durch den Darm.

Die aromatischen Aminosäuren (wie Phenylalanin, Tyrosin oder Tryptophan) sind am effektivsten, um die CCK-Sekretion zu steigern (Liddle, 1994), und unter ihnen scheint Phenylalanin das stärkste zu sein, auch wenn die genauen Mechanismen noch nicht vollständig bekannt sind.

Es wurde gezeigt, dass es die intrazellulären Kalziumkonzentrationen in Enterozyten bei Tiermodellen moduliert, und was noch wichtiger ist, beim Menschen eine anorexigene Wirkung hat.

Abbildung X. Effekte auf die Kalorienaufnahme nach Einnahme von L-Phenylalanin (L-PA), D-Phenylalanin (D-PA) und Placebo in einer ad libitum-Intervention.

Die Gruppe, die L-Phenylalanin vor der Mahlzeit konsumierte, war viel schneller satt als die Gruppen mit D-Phenylalanin oder Placebo und nahm daher deutlich weniger Energie zu sich.

Dieser Effekt wurde durch Veränderungen in der CCK-Sekretion in der L-Phenylalanin-Gruppe erreicht, während die D-Phenylalanin-Gruppe entgegen der Logik keine solchen Veränderungen zeigte.

Abbildung XI. Kurve der CCK-Sekretion nach Verabreichung von L-Phenylalanin (Kreuze) und D-Phenylalanin (Rauten).

Wie wir seit Jahren wissen, beeinflusst die Chiralität und stereochemische Konfiguration der Aminosäuren deren Wirkmechanismus, Pharmakokinetik und Pharmakodynamik.

L-Phenylalanin von HSN

Bei HSN haben wir eine Literaturrecherche zum Einsatz von L-Phenylalanin durchgeführt und sind der Meinung, dass es ein Nährstoff ist, der gut charakterisiert ist und starke Evidenz beim Menschen besitzt.

Ganz nach unserer traditionellen Philosophie der RawSeries-Reihe, ein Produkt von höchster Reinheit, ohne Zusatzstoffe, die den Inhalt des Supplements verändern könnten.

100 % Vegan

In der Zutatenliste unseres Phenylalanins findest du: L-Phenylalanin (hergestellt durch einen pflanzlichen Fermentationsprozess). Und sonst nichts!

Die Bezeichnung „hergestellt durch einen pflanzlichen Fermentationsprozess“ basiert auf unserem Glauben, dass Nahrungsergänzungsmittel für alle zugänglich sein sollten, unabhängig von ihrer Einstellung oder Position zum Konsum bestimmter Lebensmittel.

Deshalb findest du das in unseren Produkten:

Abbildung XII. „Besonders hervorzuheben“ bei HSN: keine Allergene und geeignet für vegetarische und vegane Ernährung.

Das bedeutet:

Frei von Allergenen

Wir arbeiten stets daran, Rohstoffe von höchster Qualität auszuwählen und Produkte so allergenfrei wie möglich zu formulieren.

Für Vegetarier und Veganer geeignet

Seit Monaten lehnen wir Aminosäuren aus tierischen Quellen ab und verwenden ausschließlich Rohstoffe ohne tierische Herkunft, meist aus pflanzlichen Quellen wie Mais.

Maximale Reinheit aus pflanzlicher Herkunft! Was will man mehr?

Quellenangaben

1. EFSA Panel on Dietetic Products, N. and A. (NDA). (2010). Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to L phenylalanine and increased alertness (ID 708, 1629), enhancement of mood (ID 657), pain relief (ID 657) and improvement of memory (ID 658) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. EFSA Journal, 8(10), 1748.
2. Konturek, S. J., Radecki, T., Thor, P., & Dembinski, A. (1973). Release of Cholecystokinin by Amino Acids. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 143(2), 305–309.
3. Matthews, D. E. (2007). An Overview of Phenylalanine and Tyrosine Kinetics in Humans. The Journal of Nutrition, 137(6), 1549S-1555S.
4. National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Phenylalanine, CID=6140.
5. National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Cholecystokinin, CID=16129670.
6. Pacak, K., Timmers, H. J. L. M., & Eisenhofer, G. (2015). Pheochromocytoma. In J. L. Jameson, L. J. De Groot, D. M. de Kretser, L. C. Giudice, A. B. Grossman, S. Melmed, … G. C. B. T.-E. A. and P. (Seventh E. Weir (Eds.), Endocrinology: Adult and Pediatric (Vol. 2–2, pp. 1902-1930.e6).
7. Pohle-Krauza, R. J., Navia, J. L., Madore, E. Y. M., Nyrop, J. E., & Pelkman, C. L. (2008). Effects of l-phenylalanine on energy intake in overweight and obese women: Interactions with dietary restraint status. Appetite, 51(1), 111–119.
8. Wang, Y., Chandra, R., Samsa, L. A., Gooch, B., Fee, B. E., Michael Cook, J., … Liddle, R. A. (2011). Amino acids stimulate cholecystokinin release through the Ca2+-sensing receptor. American Journal of Physiology – Gastrointestinal and Liver Physiology, 300(4), G528-37.

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